톰 칼린스키와 친구 조너선 펠레그린(Jonathan Pelligrin)은 광고 수업을 듣고 나서, 인구통계학적으로 볼 때 광고에 접근하기 더 어려운 집단인 남성, 특히 남학생들을 대상으로 <위스콘신 맨(Wisconsin Man)>이라는 잡지를 창간하기로 했다. 이 잡지에서 그들은 스포츠, 자동차, 여자에 관한 이야기를 비롯해 스키 타는 법, 바비큐 굽는 법, 취업 면접 보는 법 등의 주제를 다뤘다. 미국 광고 회사들은 남성을 타깃으로 한 <위스콘신 맨>의 가치를 알아채고는 후한 광고료를 내고 이 잡지에 광고를 실었다.

이 경험을 통해 톰은 더 큰일을 할 수 있으리라는 자신감을 얻었다. 그래서 그는 마케팅을 더 공부하기 위해 애리조나대학교 경영대학원에 등록했다. 이 시기에 그는 라디오와 텔레비전 방송국을 소유하고 있는 지역 기업에 광고 문구를 작성해주면서 학비를 벌었다. 1968년 그는 작문 실력과 이력서 그리고 이채로운 삶의 경험을 바탕으로 뉴욕에 기반한 유명 광고회사인 J. 월터 톰프슨(J. Walter Thompson)에 입사했다. 이 회사에서 그는 기존 고객에게 새로운 제품 라인을 제시하는 업무를 맡았다. 그로부터 몇 개월 지나지 않아 톰은 마일스 연구소(Miles Laboratory)와 진행한 작업 덕분에 업계에 이름이 알려지기 시작했다.

마일스 연구소는 1940년대에 ‘원 어 데이(One A Day)’ 멀티비타민 제품으로 두각을 나타낸 건강기능식품 제조사였다. 이 회사는 1960년대에 이르러 아이들이 씹어서 먹을 수 있는 ‘초크(Chocks)’라는 비타민 제품을 최초로 개발하며 어린이용 제품에까지 사업을 확장했다. 부모들은 이 제품에 관심을 보였지만 아이들은 약처럼 생긴 비타민제를 먹기 싫어했다. 아이들의 마음을 돌려놓을 방법이 필요했다. 칼린스키는 비타민제를 아이들이 좋아하는 캐릭터 형태로 만들자고 제안했고 당시 인기를 끌던 애니메이션 제작사 해나 바베라(Hanna-Barbera)의 캐릭터 사용권을 취득했다. 이렇게 해서 ‘플린스톤 츄어블 비타민(Flintstones Chewable Vitamins)’§이라는 신제품을 성공적으로 출시할 수 있었다.

§ 우리나라에는 ‘고인돌 가족 플린스톤’이라는 이름으로 소개되었다.