1장에서는 문자열과 수, 수학 연산을 포함하는 39개의 문제를 다룬다. 먼저 문자 개수 세기, 문자열 뒤집기, 여백 제거 같은 고전적인 문자열 문제부터 살펴본다. 이어서 두 큰 수의 합, 연산 오버플로, 부호 없는 두 수 비교, 나눗셈과 나머지의 버림 계산 같은 수와 수학 연산을 살펴본다. 문제마다 자바 8의 함수형 스타일을 포함해 몇 가지 해법을 알아본다. 또한 JDK 9, 10, 11, 12와 관계된 문제도 다룬다.

1장을 모두 읽으면 문자열을 조작하고 다른 문제에 맞게 적용하고 맞추고 조정할 수 있는 여러 기법을 활용할 수 있게 된다. 또한 기이하고 예측 불가능한 결과로 이어질 수 있는 수학적으로 특이한 경우를 어떻게 해결하는지도 알게 된다.